خلال مواجهاته مع العين منذ انطلاق بطولة دوري أبطال آسيا عام 2003، لم يخسر فريق الهلال السعودي في العاصمة الرياض. ومواجهة الهلال والعين في نصف نهائي دوري أبطال آسيا كانت محط أنظار الجميع، حيث كسب الهلال مباراة الذهاب 4-2 ويتطلع للتأهل للمباراة النهائية على أرضه.
في تاريخهما، لعب الهلال والعين ست مباريات في الرياض، حيث فاز الهلال في خمس منها وتعادل في المباراة السادسة. وكانت أولى المواجهات القارية بين الفريقين في عام 2006، حيث فاز الهلال على العين 2-1. وبعد سبع سنوات، انتصر الهلال مرة أخرى على العين بثنائية نظيفة في دور المجموعات.
نصف نهائي دوري أبطال آسيا عام 2014 شهد مواجهة جديدة بين الهلال والعين، حيث فاز الهلال ذهابًا 3-0 وانتصر العين إيابًا 2-1. وفي مباراة ربع النهائي من النسخة التالية عام 2017، فاز الهلال بثلاثية نظيفة بفضل هاتريك لكارلوس إدواردو، بينما انتهت المباراة الأولى بالتعادل السلبي.
في النسخة التالية للبطولة عام 2018، تعادل الهلال والعين بدون أهداف في مباراة الذهاب وفاز العين في الإياب 2-1. والتقى الفريقان مجددًا في مجموعات البطولة عام 2019، حيث فاز الهلال في الرياض 2-0، بأهداف من هتان باهبري ومحمد الشلهوب، وكان قد فاز الهلال بمباراة الذهاب أيضًا بفوز بنتيجة 1-0.
وتبقى مباراة الثلاثاء بين الهلال والعين في نصف نهائي دوري أبطال آسيا تحديًا جديدًا للفريقين. ويسعى الهلال لتحقيق الفوز في ملعبه من أجل تحقيق التأهل للمباراة النهائية، بعد الهزيمة في المباراة الأولى. وتاريخ اللقاءات بين الهلال والعين يعكس سيطرة الأول على المباريات التي جرت في العاصمة الرياض، ويبقى الجمهور على أحر من الجمر لمتابعة نتائج المواجهة المرتقبة.
